Flavonoide können erstmals synthetisch hergestellt werden
07. April 2007
Flavonoide weisen als sekundäre Pflanzenstoffe eine Vielzahl von gesundheitsfördernden Wirkungen auf. So schützen sie beispielsweise vor Krebs, beeinflussen die Blutgerinnung, senken den Cholesterinspiegel, wirken antibakteriell und antiviral und verbessern das Langzeitgedächtnis. Derzeit sind einige Tausend unterschiedliche Flavonoide bekannt. Die heißbegehrten Stoffe kommen beispielsweise in rotem Wein, dunkler Schokolade, grünem Tee oder Zitrusfrüchten vor.
In Anbetracht der vielen gesundheitsrelevanten Effekte der Flavonoide ist es nicht verwunderlich, dass eine synthetische Herstellung ein begehrtes Ziel der Forschung darstellt. Bis dato war diese jedoch unmöglich. Nun ist es einer Forschergruppe jedoch gelungen, zehn verschiedene Flavanone (Unterart der Flavonoide) künstlich herzustellen.
Das Problem war bisher, dass nur Mixturen aus links- und rechtsdrehenden Varianten produziert werden konnten, während in der Natur einzig die linksdrehende Version vorkommt. Scheidt et al. benutzten in ihrer Flavonoidsynthese den Katalysator Quinin, der es ihnen ermöglichte, entweder die links- oder die rechtsdrehende Variante in ihrer Reinform zu erzeugen.Â
Scheidt konzentrierte sich vor allem auf antikanzerogene Flavonoide, die in Milch, Soja, Grapefruit und Kosam (=Wurzel, die in der traditionellen koreanischen Medizin verwendet wird) vorkommen. Er will sich nunmehr hauptsächlich auf die Entwicklung von Wirkstoffen für Therapie des Prostatakarzinoms konzentrieren, dem häufigsten Krebsleiden der männlichen Bevölkerung.
»Es ist wichtig für uns zu verstehen, wie die synthetischen Flavanone wirken, da eine Kombinationstherapie mit unterschiedlichen Wirkstoffen die Zukunft in der Krebstherapie darstellen wird, ähnlich der HIV-Behandlung. Es werden vor allem Wirkstoffe mit verschiedenen therapeutischen Angriffspunkten benötigt, nämlich die Zellen vor der Metastasierung zu bewahren, die Krebszellen zu zerstören und das Immunsystem des Körpers zu stärken.«Â
Scheidt
Scheidt’s Ziel ist die chemische Veränderung und Weiterentwicklung der natürlichen Flavonoide, um eine höhere Selektivität und Spezifität zu erreichen. Die erstmalige synthetische Herstellung dieser sekundären Pflanzenstoffe ist ein Meilenstein in der Medizin und eröffnet viele neue Therapiemöglichkeiten. Nun sind eine Reihe weitergehender Studien erforderlich, um definitive Medikamente herstellen zu können.
Biddle MM, Lin M, Scheidt KA. Catalytic enantioselective synthesis of flavanones and chromanones. J Am Chem Soc. 2007 Apr 4;129(13):3830-1. Epub 2007 Mar 10. [Link]
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